Винная кислота
Группа веществ: Органические кислоты

Дигидроксиянтарные, двухосновные органические кислоты. Молекулярная масса 150,09; бесцветные кристаллы. Существует в виде трех стереоизомеров и рацемата (виноградной кислоты).

D-Винная кислота (виннокаменная кислота, винная кислота) - t плавления 170°С; плотность при температуре 20°С d₄²⁰ 1,7598 г/см³ ; удельное оптическое вращение для D-линии натрия при температуре 20˚С: [α]_D²⁰ +11,98° (Н₂О), [α]_D²⁰ +0,46° (СН₃ОН); Х₁ 1,3*10^-3, К₂ 6,9*10^-5 (при 25°С); растворимость (г в 100 г растворителя): в воде-139,44, этаноле - 20,40 (при 18°С); растворяется в ацетоне.
При пиролизе D-винной кислоты образуются пировиноградная СН₃СОСООН и пировинная (метилянтарная) НООССН(СН₃)СН₂СООН кислоты, СО₂. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO₃ до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)₂ с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга. Получают D-винную кислоту действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. D-Винную кислоту применяют в пищевой промышленности, медицине, для производства ее эфиров и солей, называемых тартратами.

D,L-Винная кислота (виноградная кислота) из воды кристаллизуется в виде дигидрата 2С₄Н₆О6*2Н₂О (t плавления 73 °С), из спирта - в безводной форме (t плавления 205°С); К₁ 1,02*10^-3, К₂ 4,0*10^-5 (при 25 °С); растворимость дигидрата (г в 100 г растворителя): в воде - 20,6, этаноле - 2,08 (при 15°С), эфире - 1,08.
При нагревании до 130°С с соляной кислотой виноградная кислота частично превращается в мезовинную. Виноградная кислота образуется в смеси с мезовинной при кипячении раствора D-винной кислоты со щелочью, при окислении фумаровой или сорбиновой кислоты действием КМnО₄, при восстановлении глиоксиловой кислоты Zn в уксусной кислоте.

Мезовинная кислота (антивинная кислота) - t плавления 140°С; плотность при температуре 20˚С d₄²⁰ 1,666; K₁ 6,0*10^-4, К₂ 1,4*10^-5 (при температуре 25°С). Образует моногидрат С₄Н₆О₆*Н₂О; растворимость в 100 г воды 125 г. Кислая К-соль мезовинной кислоты очень хорошо растворяется в воде. Образуется мезовинная кислота при продолжительном кипячении всех форм винной кислоты в растворах едких щелочей, при окислении малеиновой кислоты (КМnО₄ либо OsO₄) или фенола (КМnО₄).

L-Винную кислоту получают расщеплением виноградной кислоты.