Олеиновая кислота
Группа веществ: Жирные кислоты

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН

Молекулярная масса 282,47; t плавления α-форма 13,4°С, β-форма 16,3°С; t кипения 228°С/15 мм рт.ст. Плотность при 20°С 0,8735; n_D 1,4582.
Не растворима в воде. Растворимость (г в 100 г растворителя при 20 °С) 4,0 в метаноле , 5,2 в ацетоне , 5.9 в этилацетате , 17,9 в диэтиловом эфире.
Сочетает химические свойства олефинов и карбоновых кислот: образует производные по карбоксильной группе, присоединяет Наl₂, Н₂ по двойной связи. При действии сильных окислителей (О₃, КМnО₄) образует смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, что используется для их промышленого получения.
Олеиновая кислота - наиболее распространенная в природе непредельная кислота. Входит в состав растительных масел (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41-42%, в свином 37-44%, в тресковом 30%). Олеиновая кислота образуется в природе путем дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой кислоты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению.
Соли и эфиры олеиновой кислоты называются олеатами.
Олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растительных масел с последующим фракционированием образующейся смеси жирных кислот и многократной кристаллизацией из метанола или ацетона при - 40 °С. Техническая олеиновая кислота - олеин, жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого цвета, t застывания 10-34 °С. Олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, в состав некоторых его сортов входит до 15% (по массе) нафтеновых кислот.
Олеиновую кислоту и ее соли применяют в качестве компонентов моющих средств, олиф, лаков, эмульгаторов, флотореагентов; эфиры олеиновой кислоты - в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих веществ в пищевой промышленности; метилолеат - стандартное вещество в хроматографии, текстильно-вспомогательное вещество, используется в производстве олеилового (олеинового) спирта; этилолеат - компонент аппретов, придающих тканям водоотталкивающие свойства, растворитель гормонов, витаминов, составная часть гиполипидемических лекарственных средств линетола, смазка при формовании изделий из полимеров.