Этанол
Группа веществ: Спирты

C₂H₅OH

Молекулярная масса 46,069; бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом; t плавления -114,15 °С, t кипения 78,39 °С; плотность, г/см³ d₄²⁰ 0,78927; n_D²⁰ 1,3611; t критическая 243,1 °С, р критическая 6,395 МПа, d критическая 0,275 г/см³; η 1,17 мПа·с (20 °С); γ 231 мН/м (25 °С); μ 5,67·10-30 Кл·м (в бензоле); С_р (20 °С) 2,428 кДж/(кг·К) (для жидкости), 1,197 кДж/(кг·К) (для пара); ∆H^oисп 839,3 Дж/г; ∆H^oпл 4,81 кДж/моль; ∆H^oсгор -29,68 кДж/г; ∆H^oобр -234,8 кДж/моль (для пара); S^o₂₉₈ 281,380 Дж/(моль·К), ε 25,7 (20 °С). Этиловый спирт смешивается во всех соотношениях с водой (свойства водных растворов этилового спирта приведены в табл.), спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином и др.; образует азеотропные смеси с водой (95,6% по массе этилового спирта, t кипения 78,15 °С); бензолом (32,4%, 68,24 °С); гексаном (21%, 58,7 °С); толуолом (68%, 75,65 °С); этилацетатом (30,8%, 71,8 °С) и др., а также тройные азеотропные смеси, например этиловый спирт-бензол-вода (содержание в % по массе соответственно 18,5-74,1-7,4, t кипения 64,86 °С), этиловый спирт-дихлорэтан-вода (17-78-5, 66,7 °С). Этиловый спирт горит бледно-голубым пламенем.

Химические свойства. Этиловый спирт - типичный одноатомный алифатический спирт. С металлами образует этилаты, например C₂H₅ONa, (С₂Н₅О)₃Аl; с неорганическими и органическими кислотами, ангидридами, галогенангидридами - сложные эфиры, например с Н₂SO₄ этилсульфат С₂Н₅ОSО₃Н или диэтилсульфат (С₂Н₅О)₂SO₂, с СН₃СООН - этилацетат.

Свойства водных растворов этилового спирта

Содержание этилового спирта в фазе, молярные %		t кипения, °С	плотность, г/см3, d420
жидкость	пар
10	43,7	86,2	0,96571
20	52,8	82,9	0,93697
30	57,25	81,64	0,89848
40	61,02	80,66	0,88396
50	64,75	79,96	0,86308
60	69,8	79,4	0,84509
70	75,3	78,89	0,82296
80	81,55	78,47	0,81499
90	89,9	78,2	0,80178
100	100	78,39	0,78927

Дегидратация этилового спирта приводит к этилену или диэтиловому эфиру; дегидрирование - к ацетальдегиду; реакция с альдегидами и кетонами RR'CO - к ацеталям RR'C(OC₂H₅)₂; с NaClO - к хлороформу, хлорирование - к хлоралю; взаимодействие с NH₃ - к моно-, ди- и триэтиламинам; реакция с РОСl₃ или SO₂Cl₂ в присутствии третичных аминов - к полным эфирам фосфорной или серной кислоты. При пропускании паров этилового спирта над сложным катализатором при 380-400 °С образуется 1,3-бутадиен, при взаимодействии этилового спирта с ацетиленом - винилэтиловый эфир С₂Н5ОСН=СН2.

Получение. В промышленности этиловый спирт получают анаэробным брожением углеводов растительного происхождения в присутствии дрожжей и гидратацией этилена. Существуют способы получения этилового спирта: прямым синтезом из СО и Н₂ либо через метиловый спирт. Основной промышленный способ получения синтетического этилового спирта - прямая гидратация этилена; катализатор - ортофосфорная кислота на пористом носителе (силикагель, диатомит, кизельгур, пористые стекла и др.). В качестве побочных продуктов образуются: ацетальдегид, диэтиловый эфир, кретоновый альдегид, ацетон, спирты С₃-С₄, метилэтилкетон, низкомолекулярный полиэтилен. Абсолютирование этилового спирта осуществляют перегонкой с третьим компонентом, образующим с этиловый спирт и водой азеотроп, например, с бензолом или циклогексаном.

Применение. Этиловый спирт - растворитель в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии, ВВ и др. Сырье в производстве диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этиламина, этилакрилатов, этилсиликатов и др. Этиловый спирт из пищевого сырья часто используют для получения чистого этилена. Этиловый спирт - компонент антифриза, топливо для реактивных двигателей. В ряде стран - компонент автомобильного топлива: повышает октановое число, сокращает расход бензина, снижает содержание вредных веществ в выхлопных газах. Содержание этилового спирта в автомобильном топливе в зависимости от сырьевой базы составляет от 10% в США до полной замены бензина этанолом в Бразилии. Для технических целей часто используют денатурированный спирт (денатурат) - спирт-сырец, содержащий добавки красителя, окрашивающего этиловый спирт в сине-фиолетовый цвет, и специальные веществ, придающих ему неприятный запах и вкус; денатурат ядовит. В медицине этиловый спирт применяется для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов. Значительная часть этилового спирта идет на изготовление спиртных напитков.

Этиловый спирт чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70% (по объему) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приеме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении - алкоголизм.

Легко воспламеняется, t вспышки 13 °С, t самовоспламенения 404 °С, пределы взрываемости: температурные 11-41 °С, концентрационные 3,6-19% (по объему), ПДК в атмосферном воздухе 5 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 1000 мг/м³, ЛД₅₀ 9 г/кг (крысы, перорально).