Триптофан
Группа веществ: Аминокислоты

Молекулярная масса 204,22; бесцветные кристаллы.

D,L-триптофан: tпл. 283-285 °C.
D-триптофан: tпл. 281-282 °C, [α]_D²⁵ +32,45°(концентрация 1 г в 100 мл воды)
L-триптофан: tпл. 293-295 °C, [α]_D²⁵ -31,5°(концентрация 1 г в 100 мл воды)
Растворим в воде, ограниченно - в этаноле, не растворим в диэтиловом эфире. При 25°C рКa 2,38 (COOH), 9,39 (NH₂), рI 5,89.

Триптофан – ароматическая аминокислота, обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов: легко окисляется (например, действием FeCl₃ до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация триптофана с альдегидами (например, с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количественного и качественного определения. При щелочном плавлении триптофана образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая кислоты, а при декарбоксилировании - триптамин. Tриптофан дает многочисленные цветные реакции (например, реакцию Адамкевича).

Химическую модификацию остатков триптофана в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной кислоты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (так называемый BNPS-скатол) в уксусной кислоте. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-триптофан – кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав многих белков; наибольшие количества триптофана содержатся в фибриногене и ﻻ-глобулине крови.

Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антраниловой кислоты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H₂NC₆H₄C(O)CH₂CH(NH₂)COOH] и др. В кишечнике из триптофана образуется скатол.

Tриптофан впервые выделен Ф.Гопкинсом и С.Колем в 1902 году из казеина.