Пантотеновая кислота (витамин B5)
Группа веществ: Витамины

HOCH₂C(CH₃)₂CH(OH)CONHCH₂CH₂COOH

Пантотеновая кислота - один из витаминов группы В, молекулярная масса 219,24. Неустойчивое, гигроскопичное, светло-желтое, вязкое, маслообразное вещество; [α]_D²⁵ +37,5° (вода); хорошо растворим в воде, метаноле, этаноле, этилацетате, диоксане, пиридине, плохо - в диэтиловом эфире и высших спиртах, практически не растворим в бензоле и хлороформе. Для Са- и Na-солей пантотеновая кислоты tпл. 193,5-195 и 122-124°С, [α]_D²⁰ +25-28,5 и +27-29° (вода) соответственно. Соли пантотеновая кислоты - бесцветные кристаллы; хорошо растворимы в воде, хуже - в метаноле и этаноле, практически не растворимы в ацетоне, диэтиловом эфире и хлороформе; устойчивы на воздухе и в водных растворах в интервале рН 5,5-7,0, в кислой или щелочной среде гидролизуются до b-аланина H₂NCH₂CH₂COOH и пантолактона или пантоевой кислоты НОСН₂С(СН₃)₂СH(ОН)СООН (2,4-дигид-рокси-3,3-диметилмасляная кислота).

Пантотеновая кислота по химическим свойствам - типичный представитель гидрокси-кислот, может образовывать различные производные как по карбоксильной группе (сложные эфиры, амиды, хлорангидрид, азид, соли), так и по гидроксильной группе (сложные и простые эфиры).

Витамин синтезируется зелеными растениями, микроорганизмами, в т.ч. микрофлорой млекопитающих (авитаминозы, связанные с отсутствием пантотеновой кислоты, у человека поэтому обычно не наблюдаются). Особенно богаты пантотеновой кислотой печень (7-11 мг в 100 г) и почки (3,4-4,7 мг) высших животных, эмбриональные клетки (желток 2,7-7,0 мг), злаки (1,0-2,6 мг). В процессе хранения продуктов и их обработки потери витамина составляют 25-50%. Потребность в пантотеновой кислоте у высших животных составляет 0,1-2,5 мг/кг массы. Признаки дефицита пантотеновой кислоты у человека неспецифичны. У животных отмечается задержка роста, дерматит, выпадение шерсти, поражение желудочно-кишечного тракта, адреналовой системы (вырабатывает и выделяет в кровь катехоламины) и др.

Биологическая роль пантотеновой кислоты обусловлена её участием в биосинтезе кофермента А (КоА) - молекулярная масса 767,54; бесцветные кристаллы; хорошо растворим в воде; λмакс 260 нм (рН 2); ε 14,6·10³.

Пантотеновая кислота в виде КоА участвует в углеводном и жировом обмене, в синтезе ацетилхолина, в коре надпочечников стимулирует образование кортикостероидов.

Биосинтез пантотеновой кислоты осуществляется из пантоевой кислоты (она синтезируется из 2-оксоизовалериановой кислоты) и р-аланина. Биосинтез КоА из пантотеновой кислоты происходит в различных органах в тканях и включает образование промежуточного 4'-фосфопанте-теина.

Катаболизм KoA у высших животных на первых стадиях осуществляется неспецифическими деацилазами и фосфатазами до 4'-фосфопантетеина или пантетеина. Пантетиназа, активность которой особенно высока в почечной ткани, гидролизует эти катаболиты до 4'-фосфопантотеновой кислотыты, пантотеновой кислоты и цистеамина H₂NCH₂CH₂SH, являющихся конечными продуктами в катаболизме KoA у животных.

Большинство микроорганизмов являются пантотенатпрототрофными, т. е. осуществляют биосинтез пантотеновой кислоты. Её катаболизм у микроорганизмов начинается с гидролиза витамина до D-пантоевой кислоты и β-аланина; D-пантоевая кислота в последовательных реакциях превращается в D-4-оксопантоевую, D-3,3-диметиляблочную и далее в 2-оксоизовалериановую кислоту.

Промышленное получение пантотеновой кислоты в форме её солей осуществляют через D-пантолактон или D-пантамид. Выход конечного продукта около 80%. Химические методы синтеза KoA не нашли практического применения из-за их многостадийности и низкого выхода. Разработан микробиологический синтез кофермента из пантотеновой кислоты с использованием бревибактерий (Brevibacterium).

Определение свободной пантотеновой кислоты и её солей осуществляют колориметрическими методами, основанными на цветных реакциях продуктов их гидролитического расщепления в кислой или щелочной среде, методом газо-жидкостной хроматографии производных пантотеновой кислоты и продуктов её распада или микробиологическими методами с тест-культурами. KoA определяют спектральным методом при λ 260 нм, посредством колориметрических реакций на группы SH, с помощью ферментного анализа (с использованием 2-оксоглута-ратдегидрогеназы, фос-фотрансацетилазы и др.). Эффективное разделение и анализ пантотеновой кислоты, предшественников биосинтеза KoA, самого KoA и ацил-КоА осуществляют с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Пантотеновую кислоту применяют как лекарственное средство в виде Ca или Na-coли и пантенола (действующее начало этого препарата - пантотениловый спирт). Потребность взрослого человека в пантотеновой кислоте 10-15 мг/сут, в период беременности и лактации, тяжелом физическом труде, гипертермии существенно увеличивается. Препараты пантотеновой кислоты используют внутрь, парентерально и местно при заболеваниях кожи (экзема, дерматозы и др.), интоксикациях (алкоголизм, осложнения при терапии антибиотиками), заболеваниях желудочно-кишечного тракта и др., а также как добавка к кормам животных.