Метакрезол
Группа веществ: Ароматические углеводороды

Метакрезол

Молекулярная масса 108,14. Существуют орто-, мета- и пара- изомеры - бесцветные кристаллы или жидкости (см. таблицу). Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу крезолы - слабые кислоты.

Легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. n-Крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении крезол превращается в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны. Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения: о-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, м-крезол - зеленую, переходящую в темно-желтую, п- кризол - темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную. Техническая смесь о-, м- и n-крезола называется трикрезолом.

Свойства крезолов

Показатель о-крезол м-крезол п-крезол Смесь изомеров
(сырой крезол)
t плавления ,°C 30,9 11,0 31,8 11-35
t кипения ,°C 191,0 202,8 201,9 190-203
d420 1,0465 1,0336 1,0347 1,03-1,05
n420 1,4423 1,5398 1,5395 -
K (водный р-р, 20°C) 6,3.10-11 9,8.10-11 6,7.10-11 -
Растворимость в воде
при 20°C, %
3,1 2,4 2,35 -

В промышленности основной источник получения крезола - крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термической обработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют крезол фракционной дистилляцией. Кроме того, n-крезол синтезируют сульфированием толуола серной кислотой с последующим щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты; о-крезола - алкилированием фенола метанолом. Сырой крезол применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных средств; о-крезол и n-крезол - в производстве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов). n- Крезол используют для синтеза антиоксиданта 2,б-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-крезол - для получения 2,6-динитро-о-крезола - сырья в производстве инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-крезол - для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты; ПДК 0,5 мг/м3 (для м-крезола и n-крезола) и 0,1 мг/м3 (для о-крезол ).

Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Название Колонка Детектор
Стандартная смесь фенола и метакрезола Luna C18(2) 250х4.6 мм 5 мкм Спектрофотометрический
Миниатюра схемы