Фенантрен
Группа веществ: Ароматические углеводороды

Фенантрен

Фенантрен, молекулярная масса 178.2, бесцветные кристаллы; t пл. 101 °C, t кип. 340 °C; d425 1,179; nD20 1,5942. Не растворим в воде, растворим в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте, кристаллизуется из этанола; растворы флуоресцируют голубым цветом. Легко образует различные молекулярные соединения, например, пикрат с t пл. 144 °C.

Фенантрен по химическим свойствам аналогичен нафталину. Взаимодействует с Cl2 (в растворе CS2 или CCl4) или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При нагревании оба дигалогенфенантрена отщепляют HHal, превращаясь в моногалогензамещенный фенантрен. Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Фенантрен легко сульфируется: в зависимости от температуры в различных соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимодействие фенантрена с бензоилхлоридом в присутствии AlCl3 по реакции Фриделя - Крафтса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов.

Действием Na в амиловом спирте фенантрен восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитическое гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3 и BaO) при 300-350 °C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление фенантрена соединениями Cr(III) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с t пл. 208,5-210 °C, дальнейшее окисление которого H2O2 даёт 2,2-дифеновую кислоту.

В природе встречаются многочисленные производные фенантрена, например, алкалоиды группы морфина, некоторые терпены.

Фенантрен обычно выделяют из ацетиленовой фракции каменно-угольной смолы. Синтезируют фенантрен фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной кислотой. Производные фенантрена обычно получают Пшорра синтезом.

Фенантрен - стабилизатор взрывчатых ыеществ (например, на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и некоторых красителей.

Длительный контакт с фенантреном приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД50 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м3.

Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Название Колонка Детектор
Стандартная смесь ароматических и неароматических углеводородов NH2 250x4.6 мм 5 мкм Рефрактометрический
Миниатюра схемы